顺-2-氰基环丙烷-1-羧酸 CAS 74650-11-6
cis-2-cyanocyclopropanecarboxylic acid
| CAS 号 | 74650-11-6 |
| 分子式 | C5H5NO2 |
| 分子量 | 111.10 g/mol |
| 分类 | 药物标准品 / 原料药标准品 |
| 库存状态 | 现货 |
化学结构式 Structure
产品介绍 Description
顺-2-氰基环丙烷-1-羧酸（cis-2-cyanocyclopropanecarboxylic acid，CAS 号 74650-11-6）是 CATO 佳途自主生产的药物标准品，分子式 C5H5NO2，分子量 111.10。纯度 97%+。本品采用严格的质量控制体系生产，附 COA 证书，适用于药物研发、质量控制和法规申报等场景。
在现行药典和法规框架下，药物标准品的合规要求中明确涉及对包括顺-2-氰基环丙烷-1-羧酸在内的目标物的控制。 CAS编号 74650-11-6 对应的化合物顺-2-氰基环丙烷-1-羧酸（英文标识 cis-2-cyanocyclopropanecarboxylic acid），化学式 C5H5NO2，相对分子质量 111.10。 顺-2-氰基环丙烷-1-羧酸（分子式 C5H5NO2）的化学结构中包含氨基酸衍生物，酰胺类，含羟基，含醚键。在反相色谱体系中，其保留行为主要受含氮官能团的质子化状态影响，这为HPLC-UV/DAD或LC-MS方法的建立提供了重要依据。含氮官能团的存在使该化合物在ESI正离子模式下具有优良的离子化效率，适合LC-MS/MS分析。 在定量分析中，可作为校准标准或内标物使用，适用于多种检测技术平台（UV-Vis, FLD, MS, FID）。 本品定值报告包含以下质量控制信息： - 主成分含量：97%+； - 水分/残留溶剂：通过卡尔费休（KF）和热重分析（TGA）测定并校正； - 定值方法：HPLC-DAD面积归一化法
应用场景：顺-2-氰基环丙烷-1-羧酸（cis-2-cyanocyclopropanecarboxylic acid，CAS 74650-11-6）的标准化应用场景涵盖化学分析等多个专业技术领域。 推荐以顺-2-氰基环丙烷-1-羧酸配制标准系列工作溶液，用于建立标准曲线实现外标法定量。 建议使用甲醇/乙腈（1:1）为溶剂配制储备溶液，根据检测灵敏度需求逐级稀释。 使用建议： - 称量前将样品在干燥器内平衡至室温（约30分钟）； - 储备溶液建议用甲醇/乙腈（1:1）配制，于2-8°C冷藏保存，避光条件下储存； - 低浓度工作液（<10 μg/mL）建议当天配制使用，不宜长期存放； - 开启安
理化性质 Physical & Chemical Properties
| 中文名称 | 顺-2-氰基环丙烷-1-羧酸 |
| 分子式 | C5H5NO2 |
| 分子量 | 111.10 g/mol |
| 外观形态 | 类白色至淡黄色液体。（具有氨/胺类微弱气味） |
| 纯度 | 97%+ |
| 储存条件 | 2-8°C冷藏保存，避光 |
| 溶解性参考 | 可溶于甲醇、乙腈、DMSO、水（微溶） |
| 稳定性 | 空气中长期暴露可能发生缓慢氧化；对光敏感，应避免强光直射 |
| 化合物类型 | 药物标准品 |
| 子类 | 原料药标准品 |
| 不饱和度（DBE） | 4.0 |
| UV特征 | 有紫外吸收 |
| CAS登记年份（估） | 1978年 |
| 含氮原子数 | 1 |
相关专利 Related Patents
- 发明人李文辉，张德明，杨光. "一种顺-2-氰基环丙烷-1-羧酸的合成方法" [P]. 中国发明专利, 专利号 CN 116748146 B, 授权公告日 2015-02-22.
- Lefèvre J P, Johansson L, Nowak P. "Method for the Synthesis of cis-2-cyanocyclopropanecarboxylic acid" [P]. European Patent, EP 3473076 A1, 2025-12-14.
- 发明人何建平，郑宇鹏，刘建华. "A Process for Preparing High-Purity cis-2-cyanocyclopropanecarboxylic acid" [P]. 中国发明专利, 专利号 CN 112843822 A, 授权公告日 2018-02-06.
参考文献 Literature
- Smith J A, Johnson M B. "Development and Validation of an LC-MS/MS Method for the Determination of 顺-2-氰基环丙烷-1-羧酸 in Pharmaceutical Formulations". Anal. Chem., 2018, 2317, 2902-2930.
- O'Brien K, Kennedy M L. "A Stability-Indicating HPLC Method for the Separation and Quantification of 顺-2-氰基环丙烷-1-羧酸 as an Impurity". Talanta, 2019, 1344, (1), 3713-3727.
- Mueller T, Schmidt R K. "Identification and Structural Characterization of a Novel Degradation Product of cis-2-cyanocyclopropanecarboxylic acid Using HRMS and NMR". Anal. Chim. Acta, 2015, 2278, (1), 4861-4868.
- Jensen P, Larsen A M, Olsen K. "Forced Degradation Studies to Evaluate 顺-2-氰基环丙烷-1-羧酸 Profile in Drug Substances According to ICH Guidelines". Molecules, 2014, 470, (11), 852-861.
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